Hydroxyderiváty uhľovodíkov II Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Hydroxyderiváty uhľovodíkov II Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Organická chémia Ročník, triedy:  3. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  marec 2013

Obsah Chemické reakcie hydroxyderivátov Reakcie so zásadami Reakcie s kyselinami Nukleofilné substitúcie Eliminácie Oxidácia alkoholov Reakcie fenolov Použité zdroje Chemické reakcie hydroxyderivátov

2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2 Reakcie so zásadami 1 hydroxyderiváty voči silným zásadám sa správajú ako kyseliny → alkoholáty - alkoxidy fenoláty - fenoxidy Prečo sa na prípravu alkoholátov používa sodík ? Napíšte reakčnú schému reakcie etanolu s NaNH2 . R-OH + NaOH → R-ONa + H2O nátrium-etanolát (etoxid sodný) 2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2

metyloxónium-chlorid Reakcie s kyselinami hydroxyderiváty voči silným kyselinám sa správajú ako zásady → reakcia pokračuje nukleofilnou substitúciou alkoxóniové soli metyloxónium-chlorid

Nukleofilná substitúcia 3 skupina –OH sa nahrádza ťažko → reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátora H+ pri SN sa zvyčajne nahrádza molekula vody reakcia alkoholov s kyselinami HX (HCl, HBr, HI) → halogénderiváty R-OH + HX → RX + H2O

Nukleofilná substitúcia 5 reaktivita alkoholov: 3° > 2° > 1° reakcie alkoholátov sú reaktívnejšie ako alkoholy - silnejšie Nč používajú sa na vnášanie alkoxidovej skupiny do molekúl organických zlúčenín → étery Prečo ? CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-Br → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + NaBr

Eliminácia prebieha pôsobením dehydratačných činidiel pri > t 7 prebieha pôsobením dehydratačných činidiel pri > t (konc. H2SO4 , H3PO4) → Zajcevovo pravidlo alkén 8 9

Eliminácia reakcia etanolu s konc. H2SO4 pri rôznych teplotách

Oxidácia alkoholov primárne alkoholy → sekundárne alkoholy → terciárne alkoholy → aldehydy → KK ketóny sa neoxidujú pôsobením veľmi silného oxidovadla sa štiepi väzba C-C terciárneho uhlíka

Oxidácia alkoholov CH3-CH2-OH → CH3-CHO → CH3-COOH 12 CH3-CH2-OH → CH3-CHO → CH3-COOH 11 15 3CH3CH2OH + 2Cr2O7⁻ + 16H+ → 3CH3COOH + 4Cr3+ + 11H2O

Oxidácia alkoholov

Reakcie fenolov reakcia s NaOH prebieha bez problémov → fenoláty Prečo ? reakcia s NaOH prebieha bez problémov → fenoláty neposkytujú SN reakcie hlavné reakcie fenolov - SE často prebiehajú aj do ďalšieho stupňa

Reakcie fenolov farebné reakcie fenolov reakcia s FeCl3 Názov fenolu Farba komplexu fenol tmavofialový pyrokatechol modrý rezorcinol fialový hydrochinón žltý pyrogalol hnedočervený floroglucinol farebné reakcie fenolov reakcia s FeCl3 → farebné komplexy oxidácia fenolov (hlavne viacsýtnych) → chinóny 1,2- a 1,4-benzéndiol → o-, resp. p-chinón premena hydrochinónu na chinón sa uskutočňuje aj v organizme vyšších živočíchov

Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-12_Hydroxy.pdf http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 71. Reakcie alkoholov (s. 1, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15) http://www.fmed.uniba.sk/uploads/media/Organicka_chemia-BMF-13-10-10a.pdf Tomeček, O., Klein, M.: Školská experimentálna semimikrochémia. Banská Bystrica: Učebné pomôcky, N. P., 1980.