príprava Tetrahydrochinoxalinových SKELETOV

Prezentácia na tému: "príprava Tetrahydrochinoxalinových SKELETOV"— Prepis prezentácie:

1 príprava Tetrahydrochinoxalinových SKELETOV
Bc. Marek Ondruš

2 Štruktúra chinoxalínu
chinoxalín = benzopyrazín všeobecná príprava kondenzáciou orto-diamínov s 1,2-diketónmi π-π stacking interakcie vo väzbovom mieste tautomerizácia

3 Väzbovosť CONH stabilnejšie stabilizácia H väzbou

4 Príprava régio 1 skúmanie reakcii laktónu (4) s mono a di-amino benzonitrilmi (1, 2, 3) prezentovaná regioselektivita reakcii vznik nami žiadaného regioizoméru (7) Andreichikov, Yu. S.; Nekrasov, D. D.; Pitirimova, S. G.; Zaks, A. S.; Korsheninnikova, M. I.; Plaksina, P. N.; Semenova, Z. N.; Kopeikin, V. A. Khim Farm Zh+ 1989, 23 (8),

5 Reaktivita

6 príprava régio 2 reakcia esteru kyseliny (8) s di-amino benzonitrilom
vznik nežiadaného regioizoméru substituovaného chinoxalínónu (9) Andreichikov, Yu. S.; Nekrasov, D. D.; Pitirimova, S. G.; Zaks, A. S.; Korsheninnikova, M. I.; Plaksina, P. N.; Semenova, Z. N.; Kopeikin, V. A. Khim Farm Zh+ 1989, 23 (8),

7 reaktivita

8 tsoh Ostrowska, K.; Szymoniak, K.; Szczurek, M.; Jamrozy, K.; Rapala-Kozik, M. Tetrahedron 2011, 67,

9 NMR (DMSO) 1 regioizomér (TsOH)

10 zmes regioizomérov 50/50 (AcOH)
NMR (DMSO) zmes regioizomérov 50/50 (AcOH)

11 zmes regioizomérov 50/50 (AcOH) + TEA
NMR (DMSO) zmes regioizomérov 50/50 (AcOH) + TEA

12 NMR prekryv (DMSO)

13 Ďakujem za pozornosť